A pena Satírica de Bocage não atacou apenas os membros e as regras estilísticas da Nova Arcádia. Somam-se a essa lista os poderes da Inquisição, o despotismo da Monarquia portuguesa e o fanatismo religioso.

O pensamento irreverente e liberal de Bocage, que se traduzia em versos aplaudidos e repetidos pelo povo, faz com que o poeta seja preso após a divulgação da "Epístola a Marília" ou "Pavorosa Ilusão da Eternidade" e de um soneto dedicado a Napoleão, obras essas, consideradas uma ameça a segurança do Estado e da Igreja. Bocage é conduzido, em 1797, à prisão do Limoeiro. Nesse mesmo ano é transferido para o Hospício de Nossa Senhora das Necessidades onde o Frei Joaquim de Fôios está incumbido de doutrinar o poeta.

Assim foi o fim do primeiro Bocage. No entanto, após a prisão nos cárceres da Inquisição, surge um outro Bocage que agora está reconciliado com os princípios religiosos e com os companheiros da Nova Arcádia, a quem ironizou. Esse novo Bocage é considerado por muitos estudiosos como um poeta menor que o primeiro. Isso se dá porque o Bocage que ficou na memória do povo é o poeta boêmio, satírico e erótico que freqüentava, principalmente, o bar do Niocola, que fazia uma poesia que rompia com os padrões neoclássicos e que popularizou-se de tal modo que chegou ao Brasil e ainda permanece vivo em um imenso anedotário, de bom e mal gosto, que lhe é atribuído.

Depois de libertado, Bocage, para sustentar sua irmã, Maria Francisca, que está desamparada, passa a exercer atividades de tradutor e tarefas similares.

"Já Bocage não sou!... À cova escura
Meu estro foi parar desfeito em vento...
(...)
Outro Aretino fui... A santidade Manche!...
Oh! se me creste, gente ímpia,
Rasga meus versos, crê na eternidade"


Cabe aqui uma pergunta: Será que o poeta, após cumprir sua pena, realmente arrependeu-se?
Alguns de seus sonetos nos mostram que sim. No entanto, seus hábitos boêmios, que ao longo dos anos delibitaram a saúde e que o levam a morte, vitíma de um aneurisma, em 21 de dezembro de 1805, não mudaram totalmente e isso nos dá a entender que não.

Arrependido ou não, Bocage, devido à perspectiva de morte que se aproximava, torna-se emotivo, sensível, e mergulha sua poesia em um profundo subjetivismo. Dessa forma, Bocage despe-se totalmente do figimento Neoclássico e prepara o terreno para o advento do Romantismo.

"Pavorosa ilusão da Eternidade,
Terror dos vivos, cárcere dos mortos;
D'almas vãs sonho vão, chamado Inferno,
Sistema da política opressora
Freio que a mão dos déspotas, dos bonzos,
Forjou para boçal credulidade;
Dogma funesto, que o remorso arreigas
Nos ternos corações, e paz lhe arrancas;
Dogma funesto, detestável crença,
Que envenenas delícias inocentes
Tais como aquelas que no céu se fingem!
Fúrias, Cerastes, Dragos Centimanos
Perpétua escuridão, perpétua chama
Incompatíveis produções do engano,
Do sempiterno horror terrível quadro,
(Só terrível aos olhos da ignorância):
Não, não me assombram tuas negras cores;
Dos homens o pincel e a mão conheço.
Trema de ouvir sacrílego ameaço
Quem dum Deus, quando quer, faz um tirano;
Trema a superstição; lágrimas, preces,
Votos, suspiros arquejando espalhe,
Cosa as faces co'a terra, os peitos fira,
Vergonhosa piedade, inútil vênia
Espere às plantas do impostor sagrado,
Que ora os infernos abre, ora os ferrolha...."